106973-36-8
106973-36-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(3R)-4-芐基-5-氧代嗎啉-3-羧酸
(3R)-5-氧代-4-(苯基甲基)-3-嗎啉羧酸
(3R)-4-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid
(S)-5-oxo-4-(phenylMethyl)Morpholine-3-carboxylicacid
(3R)-5-oxo-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinecarboxylic acid
3-Morpholinecarboxylic acid, 5-oxo-4-(phenylmethyl)-, (3R)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
106910-77-4
79-04-9
106973-36-8
以(R)-2-(芐氨基)-3-羥基丙酸和氯乙酰氯為原料合成(R)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸的一般步驟如下：在300加侖的哈氏合金反應(yīng)器中加入N-芐基-D-絲氨酸（50.0kg），隨后加入四氫呋喃（THF，271.2kg）。將所得溶液冷卻至0℃，并一次性加入碳酸鉀（53.1kg）的水溶液（152.5L），同時(shí)控制溫度在-5℃至5℃之間。將溫度重新調(diào)節(jié)至0℃，隨后在1小時(shí)內(nèi)分批加入氯乙酰氯（40.2kg），確保溫度不超過(guò)4℃。將反應(yīng)混合物在0-4℃下攪拌30分鐘，然后一次性加入另一部分氯乙酰氯（4.4kg）。繼續(xù)在0-4℃下攪拌30分鐘。在50分鐘內(nèi)緩慢加入50％氫氧化鈉水溶液（82.0kg），同時(shí)保持反應(yīng)溫度低于10℃，直至最終pH達(dá)到13-13.5。加完后，將溶液冷卻至3-5℃并在此溫度下攪拌4小時(shí)。通過(guò)HPLC確認(rèn)反應(yīng)完成后，將混合物溫?zé)嶂?0-22℃，加入庚烷（75.0kg）并劇烈攪拌。分離并收集堿性水層，去除庚烷后，將水層重新倒入反應(yīng)器中。再次用庚烷（107.8kg）洗滌堿性水溶液，然后將其冷卻至30℃。最后，在1-1.5小時(shí)內(nèi)分批加入12N HCl（193.8kg）進(jìn)行酸化處理。
參考文獻(xiàn)：
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