106961-33-5
106961-33-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺
N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(對(duì)甲苯)咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)甲胺
Zolpidem Impurity 67
imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)
N,N-Dimethyl-1-(6-methyl-2-(p-tolyl)
DIMETHYL-(6-METHYL-2-P-TOLYL-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-YLMETHYL)-AMINE
Imidazo[1,2-a]pyridine-3-methanamine, N,N,6-trimethyl-2-(4-methylphenyl)-
3-(DiMethylaMinoMethyl)-6-Methyl-2-(4-Methylphenyl)iMidazo[1,2-a]pyridine
N,N-dimethyl-1-(6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
50-00-0
![6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶](/CAS/GIF/88965-00-8.gif)
88965-00-8
124-40-3
106961-33-5
步驟（i）：制備N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(對(duì)甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲胺（8）。在攪拌下，將6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶（200克，0.92摩爾）溶解于乙酸（985毫升）中。將反應(yīng)混合物冷卻至0-5℃，緩慢加入40%二甲胺水溶液（157克，1.39摩爾），隨后加入多聚甲醛（36.11克，1.20摩爾）。在50-55℃下攪拌反應(yīng)混合物3-4小時(shí)，隨后在減壓下除去乙酸。加入水（1.5升），通過(guò)硅藻土墊過(guò)濾，并通過(guò)滴加30%氫氧化鈉溶液將濾液堿化至pH 8.0-8.5。過(guò)濾得到灰白色固體，依次用水（500毫升）和己烷（200毫升）洗滌。將固體在烘箱中干燥至恒重，得到N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(對(duì)甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲胺（8）230克，產(chǎn)率91.6%，純度93.5%。熔點(diǎn)范圍：137.9-141.5℃。IR光譜（cm^-1）：2944, 2809, 2761, 1502, 1454, 1389, 1018, 829, 799。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 2.25（s, 6H）, 2.36（s, 3H）, 2.40（s, 3H）, 3.84（s, 2H）, 7.04（dd, J = 9.1 Hz, J = 1.6 Hz, 1H）, 7.25（d, J = 7.9 Hz, 2H）, 7.52（d, J = 9.1 Hz, 1H）, 7.69（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 8.10（s, 1H）。質(zhì)譜（m/z）：280.4（M + H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/7995, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13-14; 15-17
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[3] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52
[4] Patent: US2007/27180, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column title page; sheet 1; 6