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106778-43-2

中文名稱 6-異喹啉甲酸
英文名稱 6-isoquinolinecarboxylic acid
CAS 106778-43-2
分子式 C10H7NO2
分子量 173.17
MOL 文件 106778-43-2.mol
更新日期 2024/12/05 10:48:43
106778-43-2 結(jié)構(gòu)式 106778-43-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-異喹啉甲酸
6-異喹啉羧酸
異喹啉-6-甲酸
異喹啉-6-羧酸
英文別名
6-Carboxyisoquinoline
6-IsoquinolinecarboxylicAci
isoquinolin-6-carboxylic acid
6-isoquinolinecarboxylic acid
isoquinoline-6-carboxylic acid
Isoquinoline-6-carboxylic acid HCl salt
Isoquinoline-6-Carboxylic Acid(WX614132)
6-isoquinolinecarboxylic acid ISO 9001:2015 REACH
6-Carboxyisoquinoline, 6-Carboxy-2-azanaphthalene
所屬類別
醫(yī)藥中間體:異喹啉類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)355-360 °C
沸點(diǎn)366.4±17.0 °C(Predicted)
密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.03±0.30(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Light yellow

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933499090

制備方法

方法1
6-氰基異喹啉

106778-42-1

6-異喹啉甲酸

106778-43-2

制備實(shí)施例G-1。異喹啉-6-羧酸的合成參照J(rèn). Org. Chem., vol. 48, 3344-3346 (1983)所述方法進(jìn)行。首先,將(4-溴芐基)-(2,2-二乙氧基乙基)胺(51.4 g, 0.189 mmol,由4-溴苯甲醛合成)加入冰冷的濃硫酸(20 g)中,隨后將該混合物加入由五氧化二磷(40 g)和冰冷的濃硫酸(360 g)制備的溶液中。反應(yīng)混合物在160°C下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,將溶液逐漸冷卻至0°C,通過硅藻土墊過濾,濾液用碳酸鈉中和。中和后的溶液再次通過硅藻土墊過濾,濾液用乙酸乙酯萃取,有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥。溶劑蒸發(fā)后,殘余物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:己烷/乙酸乙酯)純化,得到6-溴異喹啉(482 mg, 1.2%)為橙色油狀物。 接下來,向6-溴異喹啉(382 mg, 1.84 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(3.8 mL)溶液中加入氰化鋅(431 mg, 3.67 mmol)和四(三苯基膦)鈀(0)(42 mg, 0.0367 mmol),在氮?dú)獗Wo(hù)下,混合物于100°C攪拌1小時(shí)。再次加入四(三苯基膦)鈀(0)(42 mg, 0.0367 mmol),繼續(xù)在100°C下攪拌2.5小時(shí)。反應(yīng)混合物冷卻至室溫后,加入乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取,有機(jī)層用水洗滌并用無水硫酸鎂干燥。溶劑蒸發(fā)后,殘余物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:己烷/乙酸乙酯)純化,得到異喹啉-6-甲腈(234 mg, 83%)為黃色固體。 最后,將異喹啉-6-甲腈(51 mg, 0.331 mmol)溶解于二乙二醇(1.0 mL)中,加入氫氧化鉀(9 mg, 0.166 mmol),混合物在160°C下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,用鹽酸中和,用乙酸乙酯萃取,有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥后蒸發(fā)溶劑。向殘余物中加入水,收集沉淀的固體,用水洗滌并真空干燥,得到目標(biāo)產(chǎn)物異喹啉-6-羧酸(12 mg, 21%)為黃色固體。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58

[2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66

[3] Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 183

[4] Patent: CN106831575, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0024

6-異喹啉甲酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW0210677843205異喹啉-6-羧酸106778-43-210G1808元
2025/05/22XW0210677843203異喹啉-6-羧酸106778-43-21G189元
2025/05/22XW0210677843202異喹啉-6-羧酸106778-43-2250MG52元
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