106726-82-3
中文名稱
5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯
英文名稱
5-CYANO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
106726-82-3
分子式
C8H6N2O2
分子量
162.15
MOL 文件
106726-82-3.mol
更新日期
2025/07/23 15:12:21
106726-82-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氰基煙酸甲酯5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯
英文別名
5-Cyanonicotinic acid methyl esterMethyl 5-cyano-pyridin-3-carboxylate
METHYL-5-CYANOPYRIDINE-3-CARBOXYLATE
5-CYANO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
3-Pyridinecarboxylic acid, 5-cyano-, methyl ester
5-CYANO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氰基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)269.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.25±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
29681-44-5
544-92-3
106726-82-3
以5-溴煙酸甲酯和氰化亞銅為原料合成5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯的一般步驟如下：將5-溴煙酸甲酯（2.16 g，10.0 mmol，1.0當(dāng)量）和氰化亞銅（I）（1.79 g，20.0 mmol，2.0當(dāng)量）溶解于無水DMF（10 mL）中，回流反應(yīng)15小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，通過硅藻土墊過濾反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯（100 mL）沖洗。濾液中觀察到黑色沉淀的形成。隨后，用飽和食鹽水（3×100 mL）洗滌濾液。有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，并在40℃下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，得到546 mg（產(chǎn)率33.7%）淺黃色固體產(chǎn)物。將該粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（柱尺寸：直徑80 mm × 高度20 mm）進(jìn)一步純化，洗脫劑為20-35%乙酸乙酯/正己烷混合溶液，最終得到501 mg（產(chǎn)率30.9%）5-氰基-3-吡啶甲酸甲酯，為灰白色固體。質(zhì)譜分析結(jié)果：m/e 163.07（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/66126, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 66