1063733-41-4
1063733-41-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2,4-二甲氧基苯基)-[1,2,4]噻二唑-5-基-胺
(2,4-Dimethoxy-benzyl)-[1,2,4]thiadiazol-5-yl-amine
N-[(2,4-DIMETHOXYPHENYL)METHYL]-1,2,4-THIADIAZOL-5-AMINE
1,2,4-Thiadiazol-5-amine, N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-
制備方法
7552-07-0
613-45-6
1063733-41-4
以5-氨基-1,2,4-噻二唑（3.3g，32.6mmol）和2,4-二甲氧基苯甲醛（5.96g，35.9mmol）為原料，在甲苯（99mL）中于Dean-Stark裝置下回流反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫（約25℃），減壓濃縮得到亞胺中間體。將該中間體溶解于甲醇（82mL）中，冷卻至0℃。隨后，分批加入NaBH4（1.85g，48.9mmol），加畢，室溫攪拌18小時。反應(yīng)結(jié)束后，減壓濃縮反應(yīng)混合物，加入水（100mL）稀釋，并用乙酸乙酯（100mL）萃取。分離有機層，水層再用乙酸乙酯（2×150mL）反萃取。合并所有有機層，減壓濃縮，所得粗產(chǎn)物通過正相色譜法（20-66％乙酸乙酯/己烷，220g ISCO柱）純化，得到目標(biāo)化合物N-(2,4-二甲氧基芐基)-1,2,4-噻二唑-5-胺（1-3），為白色固體（5.9g，收率72%）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 12, p. 2683 - 2688
[2] Patent: WO2012/4714, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 57-58
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 17, p. 7818 - 7839
[4] Patent: US2012/10182, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[5] Patent: WO2012/4706, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 75