10602-03-6
10602-03-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-乙炔苯甲酸乙酯
4-乙炔基苯甲酸乙酯
4-(乙氧羰基)苯乙炔
Ethyl 4-Ethynylbenzoate(WX686207)
4-(Ethoxycarbonyl)phenylacetylene
(p-Ethoxycarbonylphenyl)acetylene
4-Ethynyl-benzoic acid ethyl ester
Benzoic acid, 4-ethynyl-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
150969-54-3
10602-03-6
以化合物（CAS:150969-54-3）為原料合成4-炔基苯甲酸乙酯的一般步驟如下：首先，采用Sonogashira反應(yīng)[1]制備所需的芳基取代末端乙炔（5），作為合成樺木酸1,2,3-三唑文庫的前體。部分乙炔（5a, 5b, 5c, 5g）可直接從商業(yè)渠道購買。具體操作如下：在氬氣保護下，將碘化物6（500 mg）與三甲基甲硅烷基乙炔（1.5當(dāng)量）在Pd(PPh3)2Cl2（2 mol%）、CuI（4 mol%）和三乙胺（0.5 mL）的存在下，于室溫反應(yīng)于干燥的DMF中，生成中間體7。隨后，通過用溶解于無水甲醇（4.0 mL）中的K2CO3（1當(dāng)量）溶液處理中間體7，實現(xiàn)脫甲硅烷基化反應(yīng)，最終得到末端乙炔5。
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 34, p. 9320 - 9325
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[3] Patent: WO2009/149381, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 32
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[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 1, p. 413 - 419