14047-29-1

6011-14-9

1056636-11-3

以4-羧基苯硼酸和氨基乙腈鹽酸鹽為原料合成4-氰甲基氨基甲酰基苯硼酸的一般步驟如下：在0℃下，向4-羧基苯硼酸（5.0g，30mmol）的DMF（5mL）和二氯甲烷（200mL）懸浮液中逐滴加入草酰氯（5.9mL，66mmol）。待氣體釋放速率減緩后，移除冰浴，使反應體系在30分鐘內(nèi)自然升溫至室溫。隨后，將反應混合物在40℃下加熱3小時，直至所有固體完全溶解。通過蒸餾去除二氯甲烷，剩余DMF溶液冷卻至0℃。在此溫度下，緩慢滴加氨基乙腈鹽酸鹽（3.05g，33mmol）的DMF（80mL）溶液及DIPEA（13mL，75mmol）溶液。滴加完畢后，移除冰浴，反應混合物在室溫下持續(xù)攪拌16小時。反應完成后，在減壓條件下蒸除大部分DMF，殘余物用乙酸乙酯和2M鹽酸水溶液進行液液分配。水相再用乙酸乙酯萃取兩次，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到4-氰甲基氨基甲?；脚鹚幔瑸闇\黃色蠟狀固體（5.34g，產(chǎn)率87%）。產(chǎn)物經(jīng)1HNMR（J6-DMSO，300MHz）表征：δ9.18（1H，br，t，J=5.1Hz），7.8-7.9（4H，m），4.31（2H，d，J=5.4Hz）。LC-MS分析結(jié)果顯示：保留時間0.9分鐘；質(zhì)荷比m/z 203.3 [M-H]-。

參考文獻：

[1] Patent: WO2009/29998, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53

[2] Patent: WO2008/109943, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60