104291-63-6
中文名稱
2-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈
英文名稱
2-formyl-1H-indole-6-carbonitrile
CAS
104291-63-6
分子式
C10H6N2O
分子量
170.17
MOL 文件
104291-63-6.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
104291-63-6 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)429.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)13.22±0.30(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
104291-65-8
104291-63-6
以2-羥甲基吲哚-6-甲腈（18; 2.10g，12.2mmol）為原料，合成2-甲?；?1H-吲哚-6-甲腈的一般步驟如下：將2-羥甲基吲哚-6-甲腈溶解于丙酮（50mL）中，加入二氧化錳（3.15g，36mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)，隨后補(bǔ)加二氧化錳（1.05g，12mmol），繼續(xù)攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過硅藻土過濾去除不溶性固體，并用丙酮（20mL）洗滌固體殘?jiān)：喜V液，減壓濃縮。將濃縮后的粗產(chǎn)物吸附于硅膠（約100mL，未壓縮）上，用乙酸乙酯（250mL）洗脫，直至洗脫液中不再檢測到產(chǎn)物。收集含有產(chǎn)物的洗脫液，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過沸騰的二氯甲烷/己烷混合溶劑重結(jié)晶，得到1.14g（收率55%）的橄欖色粉末狀產(chǎn)物。薄層色譜（TLC）分析顯示Rf值為0.45（展開劑比例為2:1的己烷/乙酸乙酯）。產(chǎn)物的1H NMR（DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ12.50（s, 1H），9.97（s, 1H），7.96-7.91（m, 2H），7.52-7.42（m, 2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 438 - 455
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 24, p. 7790 - 7806