1040377-08-9
1040377-08-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(2-羥基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯
1-(2-(四氫-2H-吡喃-2-基氧)乙基)-1H-4-吡唑硼酸頻哪醇酯
1-(2-(四氫-2氫-吡喃-2-基氧)乙基)-1氫-4-吡唑硼酸頻哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙醇
2-[4-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)-1H-吡唑-1-基]乙烷-1-醇
2-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
1-(hydroxyethyl)pyrazole-4-boronic acid pinacol ester
1-(2-Hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid, pinacol ester
pyran-2-yloxy)ethyl)-1H-4-pyrazole boronic acid pinacol ester
(1-(2-HYDROXYETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
1-(2-Hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-boronic acid, pinacol ester 95%
2-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]ethan-1-ol
4-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-ethanol
2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]ethanol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
96-49-1
269410-08-4
1040377-08-9
以碳酸乙烯酯（2.496 g，28.3 mmol）和4-吡唑硼酸頻哪醇酯（5 g，25.8 mmol）為原料，加入氫氧化鈉（0.103 g，2.58 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，18 mL）。將反應(yīng)混合物在140°C下攪拌16小時(shí)，隨后冷卻至室溫，并加入活性炭（200 mg）?；旌衔镌谑覝叵吕^續(xù)攪拌1小時(shí)，隨后進(jìn)行過(guò)濾。不溶物用乙酸乙酯（EtOAc，50 mL）和乙醇（EtOH，50 mL）洗滌。合并濾液和洗滌液，減壓濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法初步純化（硅膠50 g，洗脫梯度：0至40%甲醇/二氯甲烷）。進(jìn)一步使用硅膠柱（100 g，洗脫梯度：0至20%甲醇的二氯甲烷溶液）通過(guò)SP4系統(tǒng)純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物1-(羥乙基)吡唑-4-硼酸頻哪醇酯（5.58 g，23.44 mmol，產(chǎn)率91%），為無(wú)色油狀物，直接用于后續(xù)反應(yīng)。LCMS（方法A）：保留時(shí)間0.68分鐘，[M + H]+ = 239.13。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/54841, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 107
[2] Patent: WO2008/44022, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Patent: EP3112351, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0041
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 9, p. 3208 - 3212
[5] Patent: WO2010/19899, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 155