104-11-0
104-11-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(4-氯芐基)甲胺
4-氯-N-甲基芐胺
N-甲基-4-氯芐胺
(4-氯芐基)-甲基-胺
4-氯-N-甲基-苯甲胺
苯甲胺,4-氯-N-甲基-
(4-氯-芐基)-甲基-胺
N-(4-氯芐基)-N-甲胺
1-(4-氯苯基)-N-甲基甲胺
TIMTEC-BB SBB010371
(4-CHLORO-BENZYL)-ME
4-Chloro-N-methylbenzylamine
N-Methyl-4-chlorobenzylamine
P-CHLORO-N-METHYLBENZYLAMINE
N-METHYL-P-CHLOROBENZYLAMINE
(4-CHLORO-BENZYL)-METHYL-AMINE
-(4-CHLOROBENZYL)-N-METHYLAMINE
4-Chloro-N-methylbenzylamine>
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
104-83-6
74-89-5
104-11-0
以4-氯氯芐和一甲胺為原料合成N-(4-氯芐基)-N-甲胺的一般步驟：在氮氣保護和0℃條件下，向攪拌的4-氯芐基氯（3.00g，18.63mmol）的四氫呋喃（THF，300ml）溶液中緩慢加入甲胺水溶液（40% v/v，9.03ml，93.48mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑，并通過與甲苯共沸除去殘余水分。粗產(chǎn)物直接通過柱色譜法進行純化，首先使用乙酸乙酯（100%）作為洗脫劑，隨后使用乙酸乙酯：甲醇：三乙胺（92:5:3）的混合溶劑作為洗脫劑，得到目標化合物N-(4-氯芐基)-N-甲胺（30），為黃色油狀物（2.49g，收率81%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3，300MHz）δ7.25-7.18（4H，m），3.66（2H，s），2.38（3H，s），1.65（1H，s）；核磁共振碳譜（13C NMR，CDCl3，100MHz）δ138.6，132.6，129.5（2C），128.4（2C），55.2，35.8；高分辨質(zhì)譜（HRMS，ESI）：實測值156.0580（M+），C8H10NCl（M+）的理論值為156.0556。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/18555, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 19; 23
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 5, p. 1729 - 1742
[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 264
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 3, p. 309 - 312
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4693 - 4707