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1036991-24-8

中文名稱 2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸頻哪酯
英文名稱 6-Dimethylaminopyridine-3-boronic acid pinacol ester
CAS 1036991-24-8
分子式 C13H23BN2O3
分子量 266.144
MOL 文件 1036991-24-8.mol
更新日期 2024/01/05 21:48:01
1036991-24-8 結(jié)構(gòu)式 1036991-24-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸頻哪酯
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸頻哪醇酯
N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-2-氨基吡啶
N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺
N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺
英文別名
6-Dimethylaminopyridine-3-boronic acid pinacol ester
2-(Dimethylamino)pyridine-5-boronic acid pinacol ester
N,N-Dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
N,N-Dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridinamine
2-Pyridinamine, N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridinamine(SALTDATA: FREE)
所屬類別
化學(xué)試劑:硼酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)89-90 °C
沸點(diǎn)358.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)6.98±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼43
安全說明36/37
海關(guān)編碼2933399990

制備方法

方法1
5-溴-2-二甲基氨基吡啶

26163-07-5

聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸頻哪酯

1036991-24-8

以5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺的一般步驟:在氮?dú)獗Wo(hù)下,向5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺(8.5g,42.3mmol)和聯(lián)硼酸頻那醇酯(12.9g,50.7mmol)的二惡烷(10mL)溶液中加入乙酸鉀(8.3g,84.6mmol)和[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(II)(1.55g,2.1mmol)。將反應(yīng)混合物在25°C下攪拌,隨后加熱至100°C并保持12小時(shí)。通過LCMS監(jiān)測反應(yīng)完成。反應(yīng)完成后,將混合物過濾,濾液減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑:石油醚/乙酸乙酯=50/1至3/1)純化,得到目標(biāo)化合物2-(2-(N,N-二甲基氨基)吡啶-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(8g,32.2mmol,收率76%)為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR (400 MHz, CDCl3)表征:δ 8.53 (s, 1H), 7.75-7.78 (d, 1H), 6.43-6.45 (d, 1H), 3.09 (s, 6H), 1.22-1.30 (m, 12H)。ESI-MS (m/z): 249.2 [M+H]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 262

[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 2002 - 2010

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603

[4] Patent: WO2017/98440, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 248

常見問題列表

用途

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸頻哪酯是一種有機(jī)中間體,可用于Suzuki反應(yīng)。

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸頻哪酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW02103699124804N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺1036991-24-85G1165元
2025/05/22XW02103699124803N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺1036991-24-81G315元
2025/05/22XW02103699124802N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺1036991-24-8250MG125元
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