1035235-27-8
1035235-27-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴異吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
4-溴異吲哚啉-2-碳酸叔丁酯
2-N-BOC-4-溴異吲哚啉
叔-丁基 4-溴-2,3-二氫-1H-異吲哚-2-甲酸基酯
tert-butyl-4-bromoisoindoline-2-carboxylate
tert-Butyl 4-bromo-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxylate
tert-butyl 4-bromo-2,3-dihydro-1H-isoindole-2-carboxylate
4-Bromo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 4-bromo-1,3-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
923590-95-8
24424-99-5
1035235-27-8
步驟e。在5分鐘內(nèi)，將三乙胺（TEA，126 mL，903 mmol）逐滴加入攪拌中的4-溴異吲哚啉鹽酸鹽（100 g，430 mmol）的四氫呋喃（THF，700 mL）懸浮液中，并將混合物冷卻至10℃。隨后，在15分鐘內(nèi)，向冷卻的混合物中緩慢加入二碳酸二叔丁酯（122 g，559 mmol）的THF（300 mL）溶液，同時(shí)控制反應(yīng)溫度低于20℃。將所得混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物真空濃縮，得到油狀物。將該油狀物在乙酸乙酯（EtOAc，600 mL）和水（600 mL）之間分配。分離水相，并用EtOAc（2×500 mL）萃取。合并有機(jī)萃取物，用鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后真空蒸發(fā)至干，得到粗產(chǎn)物（161 g）。將粗產(chǎn)物在己烷（150 mL）中漿化，過濾，并用己烷（60 mL）洗滌固體。最后，在室溫下真空干燥，得到4-溴異吲哚啉-2-碳酸叔丁酯（95.7 g，收率75%）。LCMS（方法R）：保留時(shí)間3.02分鐘，m/z 242（-tBu）/198（-Boc）[M + H]+。NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ ppm：7.51-7.46（dd，J = 7.8, 0.6 Hz，1H），7.38-7.30（m，1H），7.29-7.21（m，1H），4.73-4.63（d，2H），4.56-4.47（d，2H），1.50-1.42（d，9H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/158388, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 214
[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 14, p. 7576 - 7582