103500-22-7
中文名稱
1-羥甲基-1-(芐氧甲酰胺基)環(huán)丙烷
英文名稱
benzyl 1-(hydroxymethyl)cyclopropylcarbamate
CAS
103500-22-7
分子式
C12H15NO3
分子量
221.25
MOL 文件
103500-22-7.mol
更新日期
2025/08/05 09:23:02
103500-22-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
CBZ-1-氨基環(huán)丙烷甲醇N-CBZ-1-(羥甲基)環(huán)丙胺
1-(羥甲基)環(huán)丙基)氨基甲酸芐酯
1-羥甲基-1-(芐氧甲酰胺基)環(huán)丙烷
芐基(1-(羥甲基)環(huán)丙基)氨基甲酸酯
N-[1-(羥甲基)環(huán)丙基]氨基甲酸苯甲酯
英文別名
Benzyl (1-(hydroxymethyl)Cbz-1-AMinocyclopropylMethanol
1-(Cbz-amino)cyclopropanemethanol
N-Cbz-1-(hydroxymethyl)cyclopropylamine
benzyl 1-(hydroxymethyl)cyclopropylcarbamate
benzyl N‐[1‐(hydroxymethyl)cyclopropyl]carbamate
1- hydroxymethyl -1- (benzyloxyformamido) cyclopropane
N-(Benzyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)cyclopropanamine
[1-(Hydroxymethyl)cyclopropyl]-carbamic acid phenylmethyl ester
N-[1-(Hydroxymethyl)cyclopropyl]carbamic acid phenylmethyl ester
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)393℃
密度1.23
閃點(diǎn)192℃
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.03±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
84677-06-5
103500-22-7
以1-Cbz-氨基環(huán)丙烷羧酸為原料合成Cbz-1-氨基環(huán)丙烷甲醇的一般步驟如下：在-10℃條件下，向1-[（芐氧基）羰基]氨基環(huán)丙烷羧酸（0.35g，0.0015mol）和三乙胺（0.25mL，0.0018mol）的四氫呋喃（THF，5.0mL）溶液中緩慢加入氯甲酸乙酯（0.17mL，0.0018mol）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌30分鐘后，過濾，并用THF洗滌固體。隨后，在0℃下向?yàn)V液中加入四氫硼酸鈉（0.11g，0.0030mol）的水（1.0mL）溶液，并將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用1N HCl小心淬滅反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。有機(jī)相依次用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液和鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后，過濾并濃縮，得到粗產(chǎn)物（0.32g，收率97%）。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析顯示：(M + H)+ = 222.0，(M + Na)+ = 244.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/64157, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 103
[2] Patent: US6350764, 2002, B2. Location in patent: Page column 49-50