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102971-73-3

中文名稱 (R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸
英文名稱 (R)-FMOC-2-AMINO-3-(3-TERT-BUTOXYCARBONYL-PROPYLSULFANYL)-PROPIONIC ACID
CAS 102971-73-3
分子式 C26H31NO6S
分子量 485.59
MOL 文件 102971-73-3.mol
更新日期 2025/07/23 09:07:25
102971-73-3 結(jié)構(gòu)式 102971-73-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
S-丁酸叔丁酯-FMOC-半胱氨酸
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸
(R)-4-[[2-羧基-2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙基]硫基]丁酸叔丁酯
FMOC-CYS(TERT-BUTOXYCARNYLPROPYL)-OH(非動物源)
N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸
(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)硫代)丙酸
英文別名
Fmoc-Cys(PrCO-OtBu)-OH
Fmoc-Cys(C3H6COOtBu)-OH
Fmoc-L-Cys(PrCO-OtBu)-OH
Fmoc-Cys(tertbutoxycarnylpropyl)-OH
Fmoc-L-Cys(tert-butoxycarbonylpropyl)-OH
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Cys(PrCO-OtBu)-OH
(R)-FMOC-2-AMINO-3-(3-TERT-BUTOXYCARBONYL-PROPYLSULFANYL)-PROPIONIC ACID
(R)-4-[[2-Carboxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]thio]butanoic
N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)-L-cysteine
4-[(2R)-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylsulfanyl]butyricacidtertbutylester
所屬類別
生物:小分子化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)673.8±55.0 °C(Predicted)
密度1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.47±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIKeyYUHBERDYPBZPQD-QFIPXVFZSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)CCCSC[C@@H](C(O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

制備方法

方法1
氯甲酸-9-芴基甲酯

28920-43-6

S-丁酸叔丁酯-L-半胱氨酸

30845-10-4

(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸

102971-73-3

以氯甲酸-9-芴基甲酯和S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸為原料合成(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)硫代)丙酸的一般步驟如下:將S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸(2g,7.60mmol)溶于10% Na2CO3水溶液中,緩慢加入氯甲酸-9-芴基甲酯(2.94g,11.4mmol)的THF(7mL)溶液。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后,用10%檸檬酸水溶液調(diào)節(jié)pH至4~5。減壓蒸餾除去THF,殘余水溶液用CH2Cl2萃取。有機(jī)相依次用飽和NaCl溶液洗滌,無水Na2SO4干燥后濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化,得到目標(biāo)化合物(550mg,收率15%)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR和13C NMR確認(rèn):1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.85 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.77-7.61 (m, 3H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.32-4.14 (m, 3H), 4.08 (qd, J = 8.8, 4.6 Hz, 1H), 2.86 (dt, J = 24.4, 10.2 Hz, 1H), 2.70 (ddd, J = 15.2, 9.6, 5.6 Hz, 1H), 2.55-2.41 (m, 2H), 2.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.68 (dd, J = 8.4, 6.1 Hz, 2H), 1.33 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 172.86, 172.31, 156.54, 144.32, 141.26, 141.24, 128.17, 127.59, 125.84, 125.80, 120.64, 80.13, 66.26, 54.58, 47.14, 34.11, 33.05, 33.04, 31.15, 28.24, 25.03。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2375 - 2378

[2] Patent: CN107628975, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0142; 0143; 0144; 0145; 0146; 0147

安全數(shù)據(jù)

海關(guān)編碼29225090

常見問題列表

概述
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 是一種半胱氨酸衍生物。
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-W048681(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸
N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)-L-cysteine
102971-73-3100 mg214元
2025/05/22HY-W048681(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸
N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)-L-cysteine
102971-73-3250 mg365元
2025/05/22XW0210297173303N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸102971-73-31G824元
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