10243-15-9
10243-15-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-2-甲基-苯并[B]噻吩
3-BROMO-2-METHYL-1-BENZOTHIOPHENE
3-BROMO-2-METHYL-BENZO[B]THIOPHENE
Benzo[b]thiophene, 3-bromo-2-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1195-14-8
10243-15-9
以2-甲基苯并噻吩為原料合成3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩的一般步驟：將溴（Br2，2.10 mL，6.55 g，41.5 mmol，1.02當(dāng)量）在氯仿（CHCl3，60 mL）中的溶液在5小時內(nèi)緩慢滴加到2-甲基苯并噻吩（5，6.00 g，40.8 mmol，1.00當(dāng)量）在氯仿（CHCl3，300 mL）中的溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15小時。反應(yīng)完成后，用飽和亞硫酸鈉（Na2SO3）水溶液（50 mL）淬滅反應(yīng)，并用二氯甲烷（CH2Cl2，4×100 mL）萃取。合并的有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥（2×100 mL）。減壓蒸餾除去溶劑，產(chǎn)物通過快速柱色譜（硅膠，己烷為洗脫劑）純化，得到3-溴-2-甲基-苯并[b]噻吩（6）為無色固體，收率96%（8.68 g，38.2 mmol）。薄層色譜（TLC，硅膠板，己烷為展開劑）：Rf = 0.25。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ = 8.00-7.94（m，1H），7.68-7.63（m，1H），7.51-7.38（m，2H），2.54（s，3H）ppm。13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）：δ = 137.62，136.57，135.65，125.38，125.14，122.75，121.92，105.78，15.17 ppm。質(zhì)譜（EI）：C9H7BrS的m/z [M]+計算值：225.9448；實(shí)測值：225.9446。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 38, p. 9482 - 9487
[2] Synlett, 2017, vol. 28, # 12, p. 1422 - 1426
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 3, p. 1070 - 1075
[4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 44, p. 14524 - 14530
[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 8, p. 3174 - 3177