102072-84-4
102072-84-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氨基二氮雜萘
PHTHALAZIN-5-AMINE
5-AMINO-PHTHALAZINE
Quinoxalin-5-ylamine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
89898-86-2
102072-84-4
以5-硝基酞嗪為起始原料合成5-氨基酞嗪的一般步驟：在50℃條件下，將0.88g（5.0mmol）5-硝基酞嗪溶解于30mL四氫呋喃中，隨后加入4.37g（25.1mmol）亞硫酸氫鈉溶于15mL水的溶液。將反應(yīng)混合物在50℃下持續(xù)攪拌15分鐘。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（3×100mL）萃取有機相，合并有機相后用鹽水（50mL）洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓濃縮除去溶劑，得到亮黃色沉淀的粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物在熱甲醇中重結(jié)晶，最終得到0.49g（產(chǎn)率67%）純化的5-氨基酞嗪。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和13C NMR（100.17MHz，DMSO-d6）確認(rèn)，具體數(shù)據(jù)如下：1H NMR δ：9.80（s，1H），9.60（s，1H），7.60（dd，J = 4.6,7.6Hz，1H），7.20（dd，J = 1.9,4.6Hz，1H），7.02（d，J = 7.6Hz，1H），6.50（s，2H）；13C NMR δ：150.1,146.5,145.1,133.2,126.1,114.7,114.1,112.2。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 8, p. 1329 - 1340
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 478 - 487
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 3, p. 744 - 752
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2577 - 2580
[5] Patent: US2006/116368, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36