1015610-31-7
1015610-31-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氯-7-氮雜吲哚-3-甲醛
4-氯-5-碘-1H-吡咯并(2,3-B)吡啶
4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
4-chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2
2H-Azeto[1,2-A]oxazolo[5,4-E]pyridine
4-CHLORO-5-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-chloro-5-iodo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/651744-48-8.gif)
651744-48-8
1015610-31-7
步驟B：在-78℃下，將仲丁基鋰（S-BuLi，59.3 mL，71.2 mmol，1.4 M于環(huán)己烷中）緩慢滴加至4-氯-1-(三異丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（10.0 g，32.4 mmol）的四氫呋喃（THF，100 mL）溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下持續(xù)攪拌30分鐘。隨后，加入碘（I?，20.5 g，80.9 mmol）的THF（50 mL）溶液，反應(yīng)在-78℃下繼續(xù)攪拌20分鐘。反應(yīng)完成后，依次加入飽和氯化銨溶液（50 mL）和飽和亞硫酸鈉溶液（50 mL）以淬滅反應(yīng)。混合物用己烷（200 mL）萃取，有機相用鹽水洗滌，并經(jīng)無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑后，將殘余物溶解于THF（50 mL）中，加入四丁基氟化銨（TBAF，32.4 mL，32.4 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌10分鐘，隨后加入水（20 mL）和乙酸乙酯（100 mL）。分離有機層，用鹽水洗滌，并經(jīng)無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑后，將殘余物懸浮于二氯甲烷（DCM，20 mL）中，攪拌10分鐘。過濾收集形成的固體，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（6.6 g，收率73%），為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/140320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 3, p. 1160 - 1170
[3] Patent: WO2013/114113, 2013, A1
[4] Patent: US2015/11533, 2015, A1
[5] Patent: US2015/218155, 2015, A1