101494-95-5
101494-95-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
8-氯喹唑啉-4-醇
8-氯-4-羥基喹唑啉
8-氯喹唑啉-4(1H)-酮
8-chloroquinazolin-4(3H)-one
8-CHLOROQUINAZOLIN-4(1H)-ONE
8-Chloro-3H-quinazolin-4-one
4(3H)-Quinazolinone, 8-chloro-
8-chloro-3,4-dihydroquinazolin-4-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6388-47-2
77287-34-4
101494-95-5
一般步驟：向三頸燒瓶中加入2-氨基-3-氯苯甲酸（1當(dāng)量）和過量的甲酰胺（6當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在140℃下加熱4-6小時，反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜法（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，向混合物中加入冰水。過濾析出的固體，用水洗滌，隨后溶解于乙酸乙酯中，用無水硫酸鎂干燥并濃縮，得到純的8-氯喹唑啉-4-醇。若產(chǎn)物未析出，則用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，經(jīng)無水硫酸鎂干燥后濃縮，得到喹唑啉-4(3H)-酮衍生物1-9,11-15,17-21和23。 制備氨基衍生物10,16和22的通用方法：在反應(yīng)燒瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（0.3g，1.56mmol）、6mL乙酸乙酯和二水合氯化亞錫（2.12g，9.42mmol），將混合物回流8小時。冷卻至室溫后，用飽和碳酸氫鈉溶液淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥并濃縮，得到目標(biāo)氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮衍生物10,16和22。 將取代的鄰氨基苯甲酸（1g）溶于過量乙酸酐（10mL）中，室溫攪拌4-7小時，反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)測。真空除去溶劑后，將殘余物與氨水溶液攪拌7小時。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥并濃縮，得到化合物26-30,31a和32。 2-甲基-8-硝基喹唑啉-4(3H)-酮中間體（31a）還原為化合物31的方法與上述合成化合物10,16和22的方法相同。
參考文獻(xiàn)：
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