64-17-5

74420-02-3

1011711-57-1

在環(huán)境溫度和惰性氣氛下，將偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）（520μL，3.3 mmol）緩慢滴加至三苯基膦（PPh3）（1.04 g，3.96 mmol）的無水四氫呋喃（THF）（13 mL）溶液中。隨后，將該混合溶液在惰性氣氛下轉(zhuǎn)移至含有4-羥基-7-氮雜吲哚（222 mg，1.65 mmol）和乙醇（115μL，1.98 mmol）的無水THF（41 mL）溶液的圓底燒瓶中。反應混合物在環(huán)境溫度下攪拌2小時。反應完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化（洗脫劑：二氯甲烷/甲醇，98:2），得到目標化合物4-乙氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（214 mg，收率80%）。產(chǎn)物為固體，熔點為176-178℃（乙醚）；1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 1.52（t，3H，J = 7.1 Hz，CH3），4.26（q，2H，J = 7.1 Hz，CH2），6.53（d，1H，J = 5.6 Hz，Harom），6.59（寬s，1H，Harom），7.18（寬s，1H，Harom），8.18（d，1H，J = 5.6 Hz，Harom），9.64（寬s，1H，NH）；質(zhì)譜（SI）m/z 163（M + H+）。

參考文獻：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 4, p. 737 - 751

[2] Patent: US2010/184790, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 5