1009334-28-4
中文名稱
4,5-二溴煙酸
英文名稱
4,5-dibroMonicotinic acid
CAS
1009334-28-4
分子式
C6H3Br2NO2
分子量
280.9
MOL 文件
1009334-28-4.mol
1009334-28-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4,5-二溴煙酸 英文別名
4,5-dibroMonicotinic acid4,5-DIBROMO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
3-Pyridinecarboxylic acid, 4,5-dibromo-
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)371.6±42.0 °C(Predicted)
密度2.202±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.46±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
630-25-1
1009334-28-4
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5-溴煙酸（25.25 g，125 mmol）溶解于無水四氫呋喃（500 mL）中，攪拌并冷卻至-70℃。在1小時內(nèi)緩慢滴加二異丙基氨基鋰（1.8 M，144 mL，260 mmol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在-55℃下繼續(xù)攪拌2.5小時，隨后再次冷卻至-70℃。在30分鐘內(nèi)分批加入1,2-二溴四氯乙烷（50 g，154.5 mmol）。加料完成后，繼續(xù)攪拌30分鐘，然后在2小時內(nèi)緩慢升溫至-20℃。小心加入水（150 mL）后，通過減壓蒸餾除去有機(jī)溶劑。殘余物用水（500 mL）稀釋，并用乙酸乙酯洗滌。隨后，用鹽酸將水相酸化至pH 3.00。過濾收集析出的固體產(chǎn)物，并在60℃下真空干燥，得到4,5-二溴煙酸（14.2 g）。濾液用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相，用水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到額外的4,5-二溴煙酸（18.6 g，總收率32.8 g，收率93%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）表征：δ 8.92（s，1H），8.73（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 93