10075-52-2
10075-52-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-1-甲基-1H-吲哚
5-溴-1-甲基-1H-吲哚 10G
N-Methyl-5-bromoindole
1-methyl-5-bromoindole
5-BROMO-1-METHYL-INDOLE
5-Bromo-1-methy-1H-indole
5-BROMO-1-METHYL-1H-INDOLE
5-Bromo-1-methylindole 97%
1H-Indole,5-bromo-1-methyl-
5-bromo-1-methyl-1H-indole(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
10075-50-0
74-88-4
10075-52-2
1. 在0℃下，將5-溴-1H-吲哚（2.08 g，10.6 mmol）溶解于35 mL DMF中。 2. 向上述溶液中加入氫化鈉（60%分散于礦物油中，467 mg，11.67 mmol），保持反應(yīng)溫度在0℃。 3. 攪拌30分鐘后，緩慢加入碘甲烷（663 μL，10.6 mmol）。 4. 將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌10分鐘。 5. 反應(yīng)完成后，在0℃下用冰水淬滅反應(yīng)。 6. 用乙酸乙酯（3 × 適量）萃取反應(yīng)混合物。 7. 合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后濃縮。 8. 通過(guò)快速柱色譜法純化（洗脫劑：10%乙酸乙酯/己烷），得到5-溴-1-甲基-1H-吲哚（2.16 g，收率97%）。 9. 產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.74（d，J = 1.6 Hz，1H），7.30（dd，J = 8.4, 2.0 Hz，1H），7.19（d，J = 8.8 Hz，1H），7.05（d，J = 3.2 Hz，1H），6.42（d，J = 2.8 Hz，1H），3.78（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1125 - 1128
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 333 - 336
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 2, p. 254 - 257
[4] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0332
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 12, p. 4524 - 4529