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1005450-55-4

中文名稱 西那卡塞中間體
英文名稱 N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide
CAS 1005450-55-4
分子式 C22H20F3NO
分子量 371.4
MOL 文件 1005450-55-4.mol
更新日期 2025/07/18 09:04:34
1005450-55-4 結(jié)構(gòu)式 1005450-55-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
西那卡塞第三步
西那卡塞雜質(zhì)13
西那卡塞雜質(zhì)24
西那卡塞雜質(zhì)117
鹽酸西那卡塞胺化物
N-[1-(R)-(1-萘基)乙基]-3-[3-三氟甲基苯基]丙酰胺
3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺
(R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)-3-(3-(三氟甲基)苯基)丙酰胺
鹽酸西那卡塞/ 3-(3-三氟甲基-苯基)-N-(R)-(1-萘基-1-乙基)-丙酰胺
英文別名
Cinacalcet-11
Cinacalcet Impurity 117
-N-(1-(Naphthalen-1-yl)
Cinacalcet Impurity 31/Cinacalcet amide Impurity)
N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)pheny...
N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-trifluoroMethylphenyl]propanaMide
(R)-N-(1-(phthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propamide
N-[1-(R)-(1-Naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propanamide
N-《R)-I-(naphthalen-I-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
Benzenepropanamide, N-[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-3-(trifluoromethyl)-
所屬類別
分析化學:藥典標準品和雜質(zhì)標準品

物理化學性質(zhì)

熔點90-92℃ (cyclohexane )
沸點530.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)15.18±0.46(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-White to Light Brown
穩(wěn)定性Hygroscopic
InChIInChI=1S/C22H20F3NO/c1-15(19-11-5-8-17-7-2-3-10-20(17)19)26-21(27)13-12-16-6-4-9-18(14-16)22(23,24)25/h2-11,14-15H,12-13H2,1H3,(H,26,27)/t15-/m1/s1
InChIKeyGDEHAOJGPHEOSO-OAHLLOKOSA-N
SMILESC1(CCC(N[C@@H](C2=C3C(C=CC=C3)=CC=C2)C)=O)=CC=CC(C(F)(F)F)=C1

制備方法

方法1
(E)-N - ((R)-1-萘-1-基 - 乙基)-3-(3-三氟甲基 - 苯基) - 丙烯酰胺

1095393-66-0

西那卡塞中間體

1005450-55-4

在另一種合成方案中,(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺的雙鍵和酰胺羰基的還原采用分步法進行。可以選擇先還原羰基或烯烴雙鍵。以烯烴雙鍵的還原為例,反應在金屬催化劑存在下通過氫化實現(xiàn)。具體操作如下:將(E)-N-((R)-1-萘-1-基乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙烯酰胺(1.0當量;0.67 mmol;250 mg)與10 wt% Pd/C(25 mg)在甲醇和甲苯(7 mL/1 mL)的混合溶劑中懸浮。反應燒瓶經(jīng)抽真空后,用氫氣氣球回填(重復三次)。反應混合物在室溫下攪拌,反應進程通過高效液相色譜(HPLC)監(jiān)測。90分鐘后,反應混合物通過硅藻土床過濾,濾液中的溶劑在真空下移除。所得固體在45℃的真空烘箱中干燥過夜。分離產(chǎn)率為91.2%(229 mg)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR和質(zhì)譜確認。1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm: 1.6(d, 3H), 2.39-2.53(m, 2H), 2.96-3.13(m, 2H), 5.55(br.s, 1H), 5.87-5.96(m, 1H), 7.29-7.38(m, 2H), 7.39-7.46(m, 4H), 7.46-7.55(m, 2H), 7.76-7.82(m, 1H), 7.83-7.89(m, 1H), 8.00-8.07(m, 1H)。高分辨質(zhì)譜(HRMS)(M+1): 372.1。

參考文獻:

[1] Patent: WO2009/2427, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 39

[2] Patent: WO2008/58235, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34

[3] Patent: EP1990333, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12

"1005450-55-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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