10009-20-8
中文名稱
三氟乙酰賴氨酸
英文名稱
N-6-Trifluoroacetyl-L-lysine
CAS
10009-20-8
分子式
C8H13F3N2O3
分子量
242.2
MOL 文件
10009-20-8.mol
更新日期
2025/08/01 16:43:37
10009-20-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
三氟乙酰賴氨酸L-三氟乙酰賴氨酸
Ε-TFA-LYSINE
LYR(TFA)-TYR
H-三氟乙酰賴氨酸(冷庫)
N6-三氟乙酰-L-賴氨酸
N-三氟乙?；?L-賴氨酸
Nε-三氟乙酸-L-賴氨酸
N6-三氟乙酰基-L-賴氨酸
三氟乙酰賴氨酸,Ε-TFA-賴氨酸
英文別名
LYS(TFA)-TYRH-LYS(TFA)-OH
L-Lys(Tfa)-OH
LYSINE(TFA)-OH
H-LYS(CF3CO)-OH
EPSILON-TFA-LYSINE
n(epsilon)-trifluoro
Trifluoroacetyllysine
Lys(tfa)-OH / K(Tfa)
ε-TFA-lysine H-Lys(Tfa)-OH
所屬類別
生物化工：賴氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點258
沸點382.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.4
儲存條件2-8°C
溶解度2 M HCl: 10 mg/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)2.51±0.24(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
BRN2122429
InChIInChI=1S/C8H13F3N2O3/c9-8(10,11)7(16)13-4-2-1-3-5(12)6(14)15/h5H,1-4,12H2,(H,13,16)(H,14,15)/t5-/m0/s1
InChIKeyPZZHRSVBHRVIMI-YFKPBYRVSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCCCNC(C(F)(F)F)=O)N
制備方法
方法1
383-63-1
657-27-2
10009-20-8
1. 將金屬鈉（4.6 g，0.2 mol）溶解于200 mL無水乙醇中，制備乙醇鈉溶液。 2. 在攪拌條件下，向上述溶液中緩慢加入L-賴氨酸鹽酸鹽（18.25 g，0.1 mol）。 3. 持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物1小時，隨后過濾去除不溶性沉淀。 4. 將濾液置于冰浴中冷卻，并在劇烈攪拌下緩慢滴加三氟乙酸乙酯（21.3 g，0.15 mol）。 5. 將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌2小時。 6. 加入乙酸（6 g，0.1 mol）以中和反應(yīng)體系，隨后通過過濾收集生成的沉淀。 7. 用乙醇和丙酮依次洗滌沉淀，干燥后得到目標(biāo)產(chǎn)物三氟乙酰賴氨酸。 8. 產(chǎn)量：15 g（收率62%）。 9. MALDI-TOF質(zhì)譜分析（正離子模式）：m/z 242.455（[M+H]+，相對豐度67%）。
參考文獻：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, # 10, p. 1427 - 1431
[2] Patent: WO2009/114809, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 255 - 258