1000339-10-5
1000339-10-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯胺
2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯胺
2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
Benzenamine, 2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
6358-77-6
73183-34-3
1000339-10-5
一般步驟：以5-溴-2-甲氧基苯胺（3.22g，15.93mmol）和聯(lián)硼酸頻那醇酯（8.1g，31.86mmol）為原料，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入乙酸鉀（8.9g，90.83mmol）、雙(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(II)（0.34g，0.48mmol）及無(wú)水DMSO（40mL）。反應(yīng)混合物在80℃下攪拌8小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和NaCl水溶液（30mL）淬滅反應(yīng)，并用乙醚（3×20mL）萃取。合并有機(jī)相，用硫酸鎂干燥，過(guò)濾后濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法純化（固定相：硅膠230-400目，流動(dòng)相：9:1己烷/乙酸乙酯）。收集所有均勻的級(jí)分，濃縮后得到目標(biāo)產(chǎn)物2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯胺（3.18g，產(chǎn)率80%），為棕色漿狀物。νmax（DCM）/cm?1：2926.38, 1599.02, 1431.11, 1356.01, 1221.39, 1142.48。1H NMR（CDCl?, 400MHz）δH ppm：1.35（12H, s, 2*C(CH?)?），3.89（3H, s, OCH?），6.15（2H, br, NH?），7.18（1H, d, J=8.0Hz, ArH），7.25（1H, d, J=2.5Hz, ArH），7.29（1H, s, ArH）。13C NMR δC ppm：24.5（4*CH?），55.1（OCH?），83.2（2*C(CH?)?），105.5（ArCH），113.7（ArC），120.6（ArCH），125.8（ArCH），135.0（ArC），149.7（ArC）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2015/18566, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0685; 0686; 0687; 0688; 0689
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 9, p. 3767 - 3793
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